Lutherschule stellt Aspirin her – Naturwissenschaft und Technik AG

Unter der Leitung von Herrn Benkelberg haben wir in der Naturwissenschaften und Technik AG die Acetylsalicylsäure, den Hauptwirkstoff von Aspirin, hergestellt.

Da es sich hierbei um einen sehr einfachen aber doch präparativ aufwendigen Versuch handelt, möchten wir euch an unseren Erfahrungen teilhaben lassen.

Wir haben uns für den Wirkstoff von Aspirin entschieden, da hier nur wenige Chemikalien eingesetzt werden müssen, um eine sichtbare Ausbeute zu erhalten. Zusätzlich vereint der Versuch mehrere präparative Schritte, sodass wir unterschiedliche Kenntnisse und Fertigkeiten einsetzen mussten.

Damit jeder diesen Versuch nachmachen kann, haben wir für euch unser Versuchsprotokoll mit Beobachtung und Auswertung angefertigt.

Versuchsprotokoll: Herstellung von Acetylsalicylsäure

Materialien: Mehrhalskolben, Bechergläser, Thermometer, Heiz-Magnetrührer, Trockenschrank, Waage, Nutsche, Rückflusskühler

Chemikalien: Wasser, Salicylsäure, Essigsäureanhydrid, konzentrierte Schwefelsäure, Eiswasser

Versuchsaufbau:

Durchführung: In einen 100ml-Mehrhalskolben haben wir 15g Salicylsäure und 25ml Essigsäureanhydrid zugegeben und anschließend auf 50 °C erhitzt. Zu der Mischung wird unter Rühren 2ml konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben. Wir haben nach 5 Minuten die Rührgeschwindigkeit erhöht und anschließend innerhalb 1-2 Minuten 150ml Wasser hinzugefügt. Das dabei einstehende Produkt wird auf 20°C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und 6 mal mit je 100ml Wasser gewaschen. Am Ende wird die Acetylsalicylsäure im Trockenschrank bei 90 °C getrocknet.

Beobachtung: Als wir kaltes Wasser zu der warmen Mischung hinzugefügt hatten, färbte sich die Mischung pink uns es entstand schlagartig beim Abkühlen ein weißer Niederschlag, der den gesamten Kolben ausfüllte. Nach dem Filtrieren durch die Nutsche verlor die Acetylsalicylsäure ihre pinke Färbung. Die Lösung und der Feststoff wurden klarer und hatten nach dreimaligem Waschen durch die Nutsche (Unterdruck Filtration) einen ph-Wert von 5-6. Nach dem Trocknen konnte dann das Produkt gewogen werden.

Auswertung des Versuchs

Theoretisch konnten wir circa 16g Acetylsalicylsäure gewinnen. Unsere Ausbeute lag bei 6,3g. Das entspricht einer Ausbeute von 39,3%.

Die Ausbeute ist relativ gering. Vermutlich liegt dieses an mehreren Faktoren. Zum einen könnten die Produkte im Kolben nicht vollständig abreagiert haben. Da der Kolben komplett mit dem Produkt gefüllt war, konnte der Magnetrührer keine Wirkung mehr zeigen. Vom Originalprotokoll (s.u.) sind wir auch geringfügig abgewichen. Eventuell könnte darunter ebenfalls unsere Ausbeute gelitten haben.

Ein weiterer Faktor ist das Waschen. Da Acetylsalicylsäure in Wasser löslich ist, sollte kaltes Wasser verwendet werden, da hier die Löslichkeit geringer ist, als in warmen Wasser. Vermutlich haben wir hierbei einen größeren Teil der Acetylsalicylsäure gelöst und dadurch verloren.

Bei der nächsten Durchführen sollte die abgesaugte Lösung auf Anwesenheit von Acetylsalicylsäure geprüft werden, indem die Lösung stark abgekühlt wird. Den Versuch haben wir nach folgendem Protokoll durchgeführt:

Quelle: http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/05_03-04.htm